Amminoacidi biogeni non proteici: quali funzioni possono svolgere?

Gli aminoacidi, o amminoacidi, sono composti chimici organici che contengono un gruppo basico (amina) e un gruppo acido (di solito un gruppo carbossilico, -COOH). Possiamo dividere gli aminoacidi in sintetici e naturali – aminoacidi biogenici, che a loro volta si dividono in aminoacidi proteici e non proteici. Come suggerisce il nome, gli aminoacidi proteici sono inclusi nelle proteine del corpo umano, mentre gli aminoacidi non proteici hanno altre funzioni. Vediamo più da vicino come sono suddivisi gli aminoacidi, quali sono gli aminoacidi proteici e non proteici di base e quali sono i loro usi.

Proprietà degli aminoacidi

Come già detto, tutti gli aminoacidi si dividono in aminoacidi proteici e non proteici. I primi hanno la capacità di formare legami peptidici, formando strutture proteiche. Si presentano sotto forma di α-amminoacidi. In condizioni di pH fisiologico, gli aminoacidi si trovano per lo più sotto forma di ione ermafrodita.
Gli aminoacidi non proteici non hanno la capacità di formare le proteine, ma possono anche trovarsi in esse. Non le formano direttamente, ma possono essere incorporati in esse attraverso modifiche post-traslazionali. Questo vale per circa 140 aminoacidi non proteici. Gli amminoacidi aggiunti in questo modo svolgono ruoli importanti nella proteina, come determinare la sua localizzazione nella cellula, conferirle la capacità di legarsi alla membrana fosfolipidica o ai cationi di calcio, nonché varie altre proprietà che determinano le funzioni di una determinata proteina.
Gli amminoacidi non proteici, tuttavia, possono svolgere ruoli distinti senza far parte delle proteine. È il caso dell’acido GABA, che agisce come neurotrasmettitore. Possono anche svolgere ruoli intermedi nei cicli metabolici degli aminoacidi standard: un esempio è la citrullina, coinvolta nel ciclo dell’urea.

Divisione degli aminoacidi

Esistono diverse centinaia di aminoacidi. Di questi, solo 20-23 sono aminoacidi proteici di base. Tutti gli aminoacidi proteici sono: alanina, cisteina, acido aspartico e glutammico, fenilalanina, glicina, istidina, isoleucina, lisina, leucina, metionina, asparagina, prolina, glutammina, arginina, serina, treonina, valina, triptofano e tirosina. Anche la selenocisteina e la pirolisina sono citate frequentemente.
Possiamo dividere gli aminoacidi proteici in base a: la polarità della loro catena laterale, la loro natura chimica, il prodotto finale della loro scomposizione, o se è possibile sintetizzarli nel corpo umano (aminoacidi endogeni) o se è necessario fornire questi aminoacidi dall’esterno (aminoacidi esogeni).

Importanti aminoacidi non proteici

Gli aminoacidi non proteici sono presenti nell’uomo, negli altri animali, nelle piante e nei microrganismi. Tra gli aminoacidi non proteici importanti per l’uomo vi sono::

• carnitina – coinvolta nel trasporto degli acidi grassi nella cellula, soprattutto nel muscolo;
• GABA (acido gamma-aminobutirrico) – è un neurotrasmettitore con effetti inibitori;
  levotiroxina – è un ormone essenziale prodotto dalla ghiandola tiroidea;
• idrossiprolina (Hyp) – è il componente principale del collagene, che ne determina la resistenza meccanica;
• idrossilisina (Hyl) – si trova nelle proteine che compongono il tessuto connettivo, come il collagene;
•  hydroxylysine (Hyl) – found in proteins that make up connective tissue, such as collagen;
• cistina – è coinvolta nella stabilizzazione della struttura delle proteine partecipando alla formazione dei ponti disolfuro;
• selenometionina (SeMet) – si trova nelle noci del Brasile, nei cereali, nei semi di soia e nei legumi; è una fonte umana di selenio;
• citrullina – è un derivato dell’ornitina; insieme all’ornitina è coinvolta nel ciclo dell’urea; insieme all’acido malico può stimolare la produzione di energia aerobica da parte dei muscoli durante l’esercizio fisico;
• beta-alanina – è un componente di composti biologicamente attivi nel corpo umano: carnosina, acido pantotenico, balenina e anserina (antiossidante);
• sarcosina – presente nei muscoli dei mammiferi e negli antibiotici (ad esempio l’actinomicina).

Nelle piante sono presenti molti aminoacidi non proteici importanti per loro, ad esempio coinvolti nei meccanismi di protezione contro gli erbivori (i cosiddetti antifidanti), come la canavanina o la mimosina. Anche la beta-alanina si trova nelle piante e nei microrganismi: viene utilizzata per sintetizzare l’acido pantotenico (vitamina B5), che è un componente del coenzima A che svolge un ruolo chiave nel metabolismo. Alcuni aminoacidi non proteici prodotti dai batteri sono antibiotici, come la cicloserina.

Applicazioni degli aminoacidi non proteici

Gli aminoacidi sono ampiamente utilizzati come integratori alimentari o ingredienti per mangimi, ma questi non sono gli unici settori di utilizzo.

Farmaci e integratori alimentari

Aminoacidi come:

• GABA – i suoi effetti possono essere potenziati dall’uso di farmaci come le benzodiazepine o i barbiturici, ottenendo così effetti sedativi, induttori del sonno, rilassanti muscolari e anticonvulsivanti;
• levotiroxina – la L-tiroxina sintetica è utilizzata nei pazienti con ipotiroidismo;
• L-DOPA (L-diidrossifenalanina) – utilizzata nei farmaci per il morbo di Parkinson;
• eflornitina – utilizzata nel trattamento del coma africano e dell’irsutismo;
• cicloserina – utilizzata come antibiotico contro la tubercolosi;
• penicillamina – le sue proprietà chelanti sono utilizzate nell’avvelenamento da metalli pesanti; inoltre, è impiegata nelle malattie sistemiche del tessuto connettivo (ad es. artrite reumatoide), nella malattia di Wilson e nella cistinuria.

Gli integratori, invece, sono aminoacidi non proteici come:

• selenometionina – si presenta sotto forma di integratore che fornisce selenio in forma organica ben assorbita;
• 5-HTP (5-idrossitriptofano) – presente negli integratori a sostegno delle persone affette da depressione;
• beta-alanina – è un componente della carnosina presente nei muscoli, che riduce le alterazioni del pH create dalla produzione di acido lattico nei muscoli durante l’esercizio fisico;
• taurina – composta da metionina e cisteina, ha un effetto positivo sulla funzione visiva e sul fegato, sulla perdita di grasso, riduce la pressione sanguigna e aumenta i livelli di energia.

Alimentazione animale e agricoltura

Gli aminoacidi possono essere aggiunti ai mangimi per animali che non contengono tutti gli aminoacidi essenziali. I mangimi a base vegetale, come la soia, possono contenere quantità insufficienti di lisina, metionina, treonina o triptofano, che devono essere integrate. L’aggiunta di aminoacidi può essere utilizzata anche per chelare i cationi metallici e migliorare l’assorbimento dei minerali dagli integratori alimentari. In modo simile, l’aggiunta di aminoacidi ai fertilizzanti può essere utilizzata per facilitare l’apporto di minerali alle piante e prevenire le carenze di minerali.

Industria alimentare

Nell’industria alimentare, gli aminoacidi sono utilizzati principalmente come esaltatori di sapidità e sostanze aggiunte per prevenire carenze di minerali o migliorarne l’assorbimento. Ciò è particolarmente importante per gli alimenti funzionali e per quelli destinati a gruppi specifici, come gli atleti o le persone malnutrite. L’aspartilfenilalanina è utilizzata anche nella produzione del dolcificante artificiale aspartame. La taurina, invece, è utilizzata come additivo nelle bevande energetiche.

Nuove tecnologie e altre applicazioni

Si sta esplorando il potenziale uso degli aminoacidi nell’edilizia per creare blocchi di costruzione a basso costo mediante sintesi asimmetrica. Gli aminoacidi sono noti anche per il loro ruolo di componenti di polimeri biodegradabili utilizzati, ad esempio, in medicina o nella produzione di imballaggi ecologici – un esempio è il poliaspartato.

Gli aminoacidi non proteici sono utilizzati anche nella produzione di cosmetici che contengono sostanze attive. Alcuni aminoacidi non proteici hanno effetti antiossidanti e sono anche precursori del collagene, il che è auspicabile nei prodotti anti-età per la pelle.

Gli aminoacidi sono utilizzati anche nello studio della struttura degli enzimi o nella sintesi dei peptidi – un esempio è l’omoserina, che serve anche come precursore per la sintesi dell’isobutanolo e dell’1,4-butandiolo.

In medicina, ad esempio, riveste grande importanza l’omocisteina, il cui livello nel sangue è un marcatore di rischio per le malattie cardiovascolari come le coronaropatie, la trombosi, l’infarto e l’ictus, oltre che per il rischio di aborto spontaneo.

Inoltre, la presenza di aminoacidi non proteici è stata riscontrata nei meteoriti, ispirando i ricercatori a condurre esperimenti sull’origine della vita e sui processi biochimici alternativi.

Produzione di aminoacidi biogeni

Alcuni aminoacidi esistono solo in forma sintetica. Gli aminoacidi biogenici, invece, possono essere prodotti per sintesi chimica o biosintesi. Alcuni si ottengono per fermentazione, utilizzando ceppi di batteri adatti e ad alto rendimento. I processi di produzione degli aminoacidi sono stati notevolmente facilitati dall’introduzione di enzimi e biocatalizzatori a cellula intera. Il tasso di crescita annuale del mercato degli aminoacidi è del 5-7%.