Acides aminés biogènes non protéiques – quelles fonctions peuvent-ils remplir ?

Les acides aminés, ou aminoacides, sont des composés chimiques organiques qui contiennent un groupe basique (amine) et un groupe acide (le plus souvent un groupe carboxyle, -COOH). Les acides aminés peuvent être divisés en acides aminés synthétiques et naturels – biogéniques, eux-mêmes divisés en acides aminés protéiques et non protéiques. Comme leur nom l’indique, les acides aminés protéiques entrent dans la composition des protéines du corps humain, tandis que les acides aminés non protéiques ont d’autres fonctions. Examinons de plus près comment les acides aminés sont divisés, quels sont les acides aminés protéiques et non protéiques de base et quelles sont leurs utilisations

Propriétés des acides aminés

Comme nous l’avons déjà mentionné, tous les acides aminés sont divisés en acides aminés protéiques et non protéiques. Les premiers ont la capacité de former des liaisons peptidiques, formant ainsi des structures protéiques. Ils se présentent sous la forme d’acides aminés α. Dans des conditions de pH physiologique, les acides aminés se trouvent principalement sous la forme d’un ion hermaphrodite.

Les acides aminés non protéiques n’ont pas la capacité de former des protéines, mais peuvent également être présents dans celles-ci. Ils ne les forment pas directement, mais peuvent y être incorporés par le biais de modifications post-traductionnelles. C’est le cas d’environ 140 acides aminés non protéiques. Les acides aminés ainsi ajoutés jouent des rôles importants dans la protéine, par exemple en déterminant sa localisation dans la cellule, en lui donnant la capacité de se lier à la membrane phospholipidique ou aux cations de calcium, ainsi que diverses autres propriétés qui déterminent la fonction de la protéine.

Cependant, des acides aminés non protéiques peuvent jouer des rôles distincts sans faire partie des protéines. C’est le cas de l’acide GABA, qui agit comme neurotransmetteur. Ils peuvent également jouer des rôles intermédiaires dans les cycles métaboliques des acides aminés standard, comme la citrulline, qui intervient dans le cycle de l’urée.

Décomposition des acides aminés

Il existe plusieurs centaines d’acides aminés. Parmi eux, seuls 20 à 23 sont des acides aminés protéiques de base. Tous les acides aminés protéiques sont : l’alanine, la cystéine, les acides aspartique et glutamique, la phénylalanine, la glycine, l’histidine, l’isoleucine, la lysine, la leucine, la méthionine, l’asparagine, la proline, la glutamine, l’arginine, la sérine, la thréonine, la valine, le tryptophane et la tyrosine. La sélénocystéine et la pyrolysine sont également fréquemment mentionnées.

Les acides aminés protéiques peuvent être divisés en fonction de la polarité de leur chaîne latérale, de leur nature chimique, du produit final de leur décomposition ou de la possibilité de les synthétiser dans le corps humain (acides aminés endogènes) ou de la nécessité d’apporter ces acides aminés de l’extérieur (acides aminés exogènes).

Cette division concerne les acides aminés standard formés par la traduction. Il s’agit des acides aminés primaires, c’est-à-dire ceux qui contiennent un groupe aminé primaire (-NH2). Les acides aminés secondaires et tertiaires sont formés par des modifications post-traductionnelles. Ils contiennent respectivement un groupe aminé secondaire (-NHR) ou tertiaire (-NR3+).

Acides aminés non protéiques importants

Les acides aminés non protéiques sont présents chez l’homme, chez d’autres animaux, ainsi que chez les plantes et les micro-organismes. Les acides aminés non protéiques importants pour l’homme comprennen

• la carnitine – impliquée dans le transport des acides gras dans la cellule, principalement dans les muscles ;
•  le GABA (acide gamma-aminobutyrique) – est un neurotransmetteur aux effets inhibiteurs ;
• la lévothyroxine – est une hormone essentielle produite par la glande thyroïde ;
• l’hydroxyproline (Hyp) – est le principal composant du collagène, déterminant sa résistance mécanique ;
•  hydroxylysine (Hyl) – présente dans les protéines qui composent le tissu conjonctif, comme le collagène ;
• cystine – intervient dans la stabilisation de la structure des protéines en participant à la formation des ponts disulfures ;
• la sélénométhionine (SeMet) – présente dans les noix du Brésil, les graines céréalières, le soja et les légumineuses ; constitue une source humaine de sélénium ;a;
• citrulline – est un dérivé de l’ornithine ; avec l’ornithine, elle intervient dans le cycle de l’urée ; avec l’acide malique, elle peut stimuler la production d’énergie aérobie par les muscles pendant l’exercice ;
• bêta-alanine – est un composant de composés biologiquement actifs dans le corps humain : carnosine, acide pantothénique, balénine et ansérine (antioxydant) ;
• la sarcosine – présente dans les muscles des mammifères et dans les antibiotiques (par exemple, l’actinomycine)

Chez les plantes, il existe de nombreux acides aminés non protéiques qui sont importants pour elles, par exemple impliqués dans les mécanismes de protection contre les herbivores (appelés antiphidants), comme la canavanine ou la mimosine. La bêta-alanine est également présente dans les plantes et les micro-organismes. Elle est utilisée pour synthétiser l’acide pantothénique (vitamine B5), qui est un composant de la coenzyme A jouant un rôle clé dans le métabolisme. Certains acides aminés non protéiques produits par les bactéries sont des antibiotiques, comme la cyclosérine.

Applications des acides aminés non protéiques

Les acides aminés sont largement utilisés comme compléments alimentaires ou ingrédients pour l’alimentation animale, mais ce ne sont pas les seuls domaines dans lesquels ils sont utilisés.

Médicaments et compléments alimentaires

Les acides aminés tels que :

• GABA – ses effets peuvent être renforcés par l’utilisation de médicaments tels que les benzodiazépines ou les barbituriques, ce qui permet d’obtenir des effets sédatifs, somnifères, myorelaxants et anticonvulsivants ;
• la lévothyroxine – la L-thyroxine synthétique est utilisée chez les patients atteints d’hypothyroïdie ;
•  L-DOPA (L-dihydroxyphénalanine) – utilisée dans les médicaments contre la maladie de Parkinson ;
• l’éflornithine – utilisée dans le traitement du coma africain et de l’hirsutisme ;
• cyclosérine – utilisée comme antibiotique contre la tuberculose ;
• la pénicillamine – ses propriétés chélatrices sont utilisées dans l’empoisonnement aux métaux lourds, de plus elle est utilisée dans les maladies systémiques du tissu conjonctif (par exemple la polyarthrite rhumatoïde), la maladie de Wilson et la cystinurie.ii.

Les suppléments, quant à eux, sont des acides aminés non protéiques tels que :

• la sélénométhionine – se présente sous la forme d’un supplément apportant du sélénium sous une forme organique bien absorbée ;
• le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) – que l’on trouve dans les suppléments destinés à soutenir les personnes souffrant de dépression ;
• bêta-alanine – est un composant de la carnosine présente dans les muscles, qui réduit les changements de pH créés par la production d’acide lactique dans les muscles pendant l’exercice ; la bêta-alanine en tant qu’ingrédient des nutriments et de la créatine pour les athlètes réduit la fatigue physique et augmente le potentiel d’exercice ;
• la taurine – composée de méthionine et de cystéine, a un effet positif sur la fonction visuelle et le foie, la perte de graisse, réduit la pression artérielle et augmente le niveau d’énergie.

Alimentation animale et agriculture

Les acides aminés peuvent être ajoutés aux aliments pour animaux qui ne contiennent pas tous les acides aminés essentiels. Les aliments à base de plantes, comme le soja, peuvent contenir des quantités insuffisantes de lysine, de méthionine, de thréonine ou de tryptophane, qui doivent être complétées. L’ajout d’acides aminés peut également être utilisé pour chélater les cations métalliques afin d’améliorer l’absorption des minéraux contenus dans les compléments alimentaires. De la même manière, l’ajout d’acides aminés aux engrais peut être utilisé pour faciliter l’apport de minéraux aux plantes et prévenir les carences en minéraux.

Industrie alimentaire

Dans l’industrie alimentaire, les acides aminés sont principalement utilisés comme exhausteurs de goût et comme substances ajoutées pour prévenir les carences en minéraux ou améliorer l’absorption des minéraux. Ceci est particulièrement important pour les aliments fonctionnels et les aliments destinés à des groupes spécifiques, tels que les athlètes ou les personnes souffrant de malnutrition. L’aspartylphénylalanine est également utilisée dans la production de l’édulcorant artificiel aspartame. La taurine, quant à elle, est utilisée comme additif dans les boissons énergisantes

Nouvelles technologies et autres applications

L’utilisation potentielle des acides aminés dans la construction est étudiée pour créer des blocs de construction à faible coût par synthèse asymétrique. Les acides aminés sont également connus pour jouer un rôle en tant que composants de polymères biodégradables utilisés, par exemple, en médecine ou dans la production d’emballages respectueux de l’environnement – le polyaspartate en est un exemple.

Les acides aminés non protéiques sont également utilisés dans la production de cosmétiques contenant des substances actives. Certains acides aminés non protéiques ont des effets antioxydants et sont également des précurseurs du collagène, ce qui est souhaitable dans les produits anti-âge pour la peau.

Les acides aminés sont également utilisés dans l’étude de la structure des enzymes ou de la synthèse des peptides, comme l’homosérine, qui sert également de précurseur pour la synthèse de l’isobutanol et du 1,4-butanediol.

En médecine, l’homocystéine, par exemple, revêt une grande importance, car son taux dans le sang est un marqueur de risque pour les maladies cardiovasculaires telles que les maladies coronariennes, les thromboses, les crises cardiaques et les accidents vasculaires cérébraux, ainsi que pour le risque de fausse couche.

En outre, la présence d’acides aminés non protéiques a été constatée dans des météorites, ce qui a incité les chercheurs à mener des expériences sur l’origine de la vie et les processus biochimiques alternatifs.

Production d’acides aminés biogènes

Certains acides aminés n’existent que sous forme synthétique. Les acides aminés biogènes, quant à eux, peuvent être produits par synthèse chimique ou par biosynthèse. Certains sont obtenus par fermentation en utilisant des souches de bactéries appropriées à haut rendement. Les processus de production d’acides aminés ont été grandement facilités par l’introduction d’enzymes et de biocatalyseurs à cellules entières. Le taux de croissance annuel du marché des acides aminés est de 5 à 7 %.