Biogene Nicht-Protein-Aminosäuren – welche Funktionen können sie erfüllen?

Aminosäuren sind organische chemische Verbindungen, die eine basische (Amin) und eine saure Gruppe (meist eine Carboxylgruppe, -COOH) enthalten. Man kann Aminosäuren in synthetische und natürliche – biogene – Aminosäuren einteilen, die wiederum in Protein- und Nicht-Protein-Aminosäuren unterteilt werden. Wie der Name schon sagt, sind die Eiweißaminosäuren in den Proteinen des menschlichen Körpers enthalten, während die Nicht-Eiweißaminosäuren andere Funktionen haben. Schauen wir uns genauer an, wie Aminosäuren unterteilt sind, was die grundlegenden Protein- und Nicht-Protein-Aminosäuren sind und welche Funktionen sie haben.

Eigenschaften von Aminosäuren

Wie bereits erwähnt, werden alle Aminosäuren in Protein- und Nicht-Protein-Aminosäuren unterteilt. Erstere haben die Fähigkeit, Peptidbindungen zu bilden und damit Proteinstrukturen zu bilden. Sie kommen in Form von α-Aminosäuren vor. Unter physiologischen pH-Bedingungen liegen die Aminosäuren meist in Form eines Zwitterions vor.

Nicht-Protein-Aminosäuren haben nicht die Fähigkeit, Proteine zu bilden, können aber auch in ihnen vorkommen. Sie bilden diese nicht direkt, sondern können über posttranslationale Modifikationen in sie eingebaut werden. Dies gilt für etwa 140 nicht-proteinhaltige Aminosäuren. Die auf diese Weise hinzugefügten Aminosäuren spielen wichtige Rollen im Protein, z. B. bestimmen sie seine Lokalisierung in der Zelle, verleihen ihm die Fähigkeit, an die Phospholipidmembran oder an Kalziumkationen zu binden, sowie verschiedene andere Eigenschaften, die die Funktion des Proteins bestimmen.

Aminosäuren, die nicht zu den Proteinen gehören, können jedoch unterschiedliche Funktionen haben, ohne Teil eines Proteins zu sein. Dies ist der Fall bei der GABA-Säure, die als Neurotransmitter wirkt. Sie können auch eine Zwischenrolle in den Stoffwechselzyklen der Standardaminosäuren spielen – ein Beispiel ist Citrullin, das am Harnstoffzyklus beteiligt ist.

Abbau von Aminosäuren

Es gibt mehrere hundert Aminosäuren. Davon sind nur 20-23 grundlegende Proteinaminosäuren. Alle Proteinaminosäuren sind: Alanin, Cystein, Asparagin- und Glutaminsäure, Phenylalanin, Glycin, Histidin, Isoleucin, Lysin, Leucin, Methionin, Asparagin, Prolin, Glutamin, Arginin, Serin, Threonin, Valin, Tryptophan und Tyrosin. Auch Selenocystein und Pyrolysin werden häufig genannt.

Die Proteinaminosäuren können unterteilt werden nach: der Polarität ihrer Seitenkette, ihrer chemischen Beschaffenheit, dem Endprodukt ihres Abbaus oder danach, ob sie im menschlichen Körper synthetisiert werden können (endogene Aminosäuren) oder ob diese Aminosäuren von außen zugeführt werden müssen (exogene Aminosäuren).

Diese Unterteilung bezieht sich auf die Standardaminosäuren, die durch Translation gebildet werden. Dabei handelt es sich um primäre Aminosäuren, d. h. solche, die eine primäre Aminogruppe (-NH2) enthalten. Die sekundären und tertiären Aminosäuren werden durch posttranslationale Modifikationen gebildet. Sie enthalten eine sekundäre (-NHR) bzw. tertiäre (-NR3+) Aminogruppe.

Wichtige Nicht-Protein-Aminosäuren

Nichtproteinhaltige Aminosäuren kommen beim Menschen, bei anderen Tieren sowie bei Pflanzen und Mikroorganismen vor. Wichtige Nicht-Protein-Aminosäuren für den Menschen sind unter anderem:

• Carnitin – beteiligt am Transport von Fettsäuren in der Zelle, hauptsächlich im Muskel;
• GABA (Gamma-Aminobuttersäure) – ist ein Neurotransmitter mit hemmender Wirkung;
• Levothyroxin – ist ein wichtiges Hormon, das von der Schilddrüse produziert wird;
• Hydroxyprolin (Hyp) – ist der Hauptbestandteil von Kollagen und bestimmt dessen mechanische Festigkeit;
• Hydroxylysin (Hyl) – kommt in den Proteinen vor, die das Bindegewebe bilden, wie z. B. Kollagen;
• Cystin – ist an der Stabilisierung der Struktur von Proteinen beteiligt, indem es an der Bildung von Disulfidbrücken mitwirkt;
•  Selenomethionin (SeMet) – kommt in Paranüssen, Getreidekörnern, Sojabohnen und Hülsenfrüchten vor; ist eine menschliche Selenquelle;
• Citrullin – ist ein Derivat von Ornithin; zusammen mit Ornithin ist es am Harnstoffzyklus beteiligt; zusammen mit Apfelsäure kann es die aerobe Energieproduktion der Muskeln während des Trainings stimulieren;
• Beta-Alanin – ist Bestandteil von biologisch aktiven Verbindungen im menschlichen Körper: Carnosin, Pantothensäure, Balenin und Anserin (Antioxidans);
•  Sarkosin – kommt in Säugetiermuskeln und in Antibiotika (z. B. Actinomycin) vor.

In Pflanzen gibt es viele Nicht-Protein-Aminosäuren, die für sie wichtig sind, z. B. bei Schutzmechanismen gegen Pflanzenfresser (sogenannte Antiphidantien), wie Canavanin oder Mimosin. Beta-Alanin kommt auch in Pflanzen und Mikroorganismen vor – es wird zur Synthese von Pantothensäure (Vitamin B5) verwendet, die ein Bestandteil des Coenzyms A ist, das eine Schlüsselrolle im Stoffwechsel spielt. Einige Nicht-Protein-Aminosäuren, die von Bakterien produziert werden, sind Antibiotika, wie z. B. Cycloserin.

Anwendungen von Nicht-Protein-Aminosäuren

Aminosäuren werden häufig als Nahrungsergänzungsmittel oder Futtermittelzutaten verwendet, aber das sind nicht die einzigen Anwendungsbereiche.

Arzneimittel und Nahrungsergänzungsmittel

Aminosäuren wie z. B.:

• GABA – ihre Wirkung kann durch die Einnahme von Medikamenten wie Benzodiazepinen oder Barbituraten verstärkt werden, wodurch sedierende, schlaffördernde, muskelentspannende und krampflösende Effekte erzielt werden;
•  Levothyroxin – synthetisches L-Thyroxin wird bei Patienten mit Hypothyreose eingesetzt;
• L-DOPA (L-Dihydroxyphenalanin) – wird in Medikamenten gegen die Parkinson-Krankheit verwendet;
• Eflornithin – wird zur Behandlung von afrikanischem Koma und Hirsutismus eingesetzt;
• Cycloserin – wird als Antibiotikum gegen Tuberkulose verwendet;
• Penicillamin – seine chelatbildenden Eigenschaften werden bei Schwermetallvergiftungen genutzt, außerdem wird es bei systemischen Bindegewebserkrankungen (z. B. rheumatoide Arthritis), der Wilson-Krankheit und Zystinurie eingesetzt.

Ergänzungspräparate sind dagegen solche Nicht-Protein-Aminosäuren wie:

•  Selenomethionin – in Form eines Ergänzungsmittels, das Selen in einer gut resorbierbaren organischen Form enthält;
•  5-HTP (5-Hydroxytryptophan) – findet sich in Nahrungsergänzungsmitteln zur Unterstützung von Menschen mit Depressionen;
• Beta-Alanin – ist ein Bestandteil von Carnosin, das in den Muskeln vorkommt und die pH-Veränderungen verringert, die durch die Produktion von Milchsäure in den Muskeln während des Trainings entstehen; Beta-Alanin als Bestandteil von Nährstoffen und Kreatin für Sportler verringert die körperliche Ermüdung und erhöht die Leistungsfähigkeit;
•  Taurin – besteht aus Methionin und Cystein, wirkt sich positiv auf die Sehfunktion und die Leber aus, verringert den Fettabbau, senkt den Blutdruck und erhöht das Energieniveau..

Tierernährung und Landwirtschaft

Aminosäuren können Tierfuttermitteln zugesetzt werden, die nicht alle essenziellen Aminosäuren enthalten. Pflanzliche Futtermittel wie Soja können unzureichende Mengen an Lysin, Methionin, Threonin oder Tryptophan enthalten, die ergänzt werden müssen. Der Zusatz von Aminosäuren kann auch zur Chelatisierung von Metallkationen verwendet werden, um die Aufnahme von Mineralien aus Futterzusätzen zu verbessern. In ähnlicher Weise kann der Zusatz von Aminosäuren zu Düngemitteln verwendet werden, um die Versorgung der Pflanzen mit Mineralien zu erleichtern und Mineralienmangel zu verhindern.

Lebensmittelindustrie

In der Lebensmittelindustrie werden Aminosäuren vor allem als Geschmacksverstärker und als Zusatzstoffe zur Vermeidung von Mineralstoffmangel oder zur Verbesserung der Mineralstoffaufnahme verwendet. Dies ist besonders wichtig für funktionelle Lebensmittel und Lebensmittel, die für bestimmte Gruppen wie Sportler oder unterernährte Menschen bestimmt sind. Aspartylphenylalanin wird auch bei der Herstellung des künstlichen Süßungsmittels Aspartam verwendet. Taurin hingegen wird als Zusatzstoff in Energydrinks verwendet.

Neue Technologien und andere Anwendungen

Die mögliche Verwendung von Aminosäuren im Bauwesen wird erforscht, um durch asymmetrische Synthese kostengünstige Bausteine herzustellen. Aminosäuren sind auch als Bestandteile biologisch abbaubarer Polymere bekannt, die z. B. in der Medizin oder bei der Herstellung umweltfreundlicher Verpackungen eingesetzt werden – ein Beispiel hierfür ist Polyaspartat.

Nichtproteinhaltige Aminosäuren werden auch bei der Herstellung von Kosmetika verwendet, die Wirkstoffe enthalten. Einige Nicht-Protein-Aminosäuren haben antioxidative Wirkungen und sind auch Kollagenvorläufer, was in Anti-Aging-Hautprodukten erwünscht ist.

Aminosäuren werden auch bei der Erforschung der Enzymstruktur oder der Peptidsynthese verwendet – ein Beispiel ist Homoserin, das auch als Vorläufer für die Synthese von Isobutanol und 1,4-Butandiol dient.

In der Medizin ist z. B. Homocystein von großer Bedeutung, dessen Spiegel im Blut ein Risikomarker für Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie koronare Herzkrankheit, Thrombose, Herzinfarkt und Schlaganfall sowie für das Risiko einer Fehlgeburt ist.

Darüber hinaus wurde das Vorhandensein von Nicht-Protein-Aminosäuren in Meteoriten gefunden, was die Forscher zu Experimenten über den Ursprung des Lebens und alternative biochemische Prozesse anregte.

Herstellung von biogenen Aminosäuren

Einige Aminosäuren gibt es nur in synthetischer Form. Biogene Aminosäuren hingegen können durch chemische Synthese oder Biosynthese hergestellt werden. Einige werden durch Fermentation mit Hilfe von hochproduktiven Stämmen geeigneter Bakterien gewonnen. Die Verfahren zur Herstellung von Aminosäuren wurden durch die Einführung von Enzymen und Ganzzell-Biokatalysatoren erheblich vereinfacht. Die jährliche Wachstumsrate des Aminosäuremarktes beträgt 5-7 %.