- Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота, E270) – органическая кислота с молекулярной формулой C₃H₆O₃ и полуструктурной формулой CH₃–CH(OH)–COOH.
- Она образуется при сбраживании сахаров молочнокислыми бактериями – естественным путем в йогуртах, квашеных овощах и закваске, а в промышленности главным образом из растительных сахаров.
- В пищевых продуктах она выполняет функцию регулятора кислотности и консерванта (E270, без ограничения дозировки в ЕС), в косметике – мягкой AHA-кислоты.
- В обычных количествах она безопасна; концентрированный раствор раздражает кожу и глаза, а в детском питании для младенцев разрешена только форма L(+).
- Она не вызывает крепатуру – за мышечную боль после тренировки отвечают микротравмы волокон, а лактат исчезает из крови примерно в течение часа.
Коротко: молочная кислота – органическая кислота с молекулярной формулой C₃H₆O₃ (полуструктурной CH₃–CH(OH)–COOH), которая в пищевых продуктах обозначается как E270. Она образуется при сбраживании сахаров молочнокислыми бактериями – поэтому естественным образом присутствует в йогуртах, кефире, сырах, квашеных овощах и хлебе на закваске. В промышленности ее получают главным образом из растительных сахаров, поэтому, несмотря на название, она не содержит ни молока, ни лактозы. Молочная кислота служит регулятором кислотности и консервантом в пищевых продуктах, мягкой AHA-кислотой в косметике, а также сырьем для производства биоразлагаемого пластика PLA. Она безопасна, а распространенное убеждение, что она вызывает крепатуру, – миф.
Что такое молочная кислота?
Молочная кислота (лат. acidum lacticum, англ. lactic acid), или 2-гидроксипропановая кислота, – органическая кислота из группы альфа-гидроксикислот (AHA). В 1780 году ее выделил из кислого молока шведский химик Карл Вильгельм Шееле – отсюда и название. В природе она образуется при молочнокислом брожении, а также в организме человека, когда клетки расщепляют глюкозу в условиях недостатка кислорода.
В пищевой промышленности молочная кислота – это пищевая добавка с обозначением E270. Она выполняет функции регулятора кислотности, подкислителя и консерванта. Ее соли – лактаты натрия (E325), калия (E326) и кальция (E327) – также относятся к разрешенным добавкам. Помимо пищевых продуктов, молочную кислоту применяют в косметике, фармацевтике и медицине, а также для производства биоразлагаемого полилактида (PLA).
Какова формула молочной кислоты?
Молекула молочной кислоты состоит из трех атомов углерода, шести атомов водорода и трех атомов кислорода. Она содержит две функциональные группы: гидроксильную (–OH) при втором атоме углерода и карбоксильную (–COOH), которая отвечает за кислотные свойства.
| Вид формулы | Запись |
|---|---|
| Молекулярная (брутто-) формула | C₃H₆O₃ |
| Полуструктурная (сокращенная структурная) формула | CH₃–CH(OH)–COOH |
| Структурная формула | центральный атом углерода, связанный с метильной группой (–CH₃), атомом водорода (–H), гидроксильной группой (–OH) и карбоксильной группой (–COOH) |
| Систематическое название (IUPAC) | 2-гидроксипропановая кислота |
| Молярная масса | 90,08 г/моль |
| Номер CAS | 50-21-5 (рацемическая смесь), 79-33-4 (L-молочная кислота) |
Центральный атом углерода связан с четырьмя разными заместителями, поэтому является хиральным центром. Следовательно, молочная кислота существует в двух формах – оптических изомерах: L(+)-молочной кислоте и D(–)-молочной кислоте. В организме человека образуется и используется главным образом L-форма. Эквимолярная смесь обеих форм – это DL-молочная кислота (рацемат), которую получают химическим синтезом.
Какими свойствами обладает молочная кислота?
Чистая молочная кислота гигроскопична, и сохранить ее в твердом виде сложно, поэтому в продаже она встречается главным образом в виде концентрированного водного раствора – чаще всего 80% или 88–90%.
| Характеристика | Молочная кислота |
|---|---|
| Товарная форма | бесцветная или слегка желтоватая сиропообразная жидкость (раствор 80–90%); также порошковая форма на носителе |
| Запах и вкус | почти без запаха, мягко-кислый |
| Температура плавления | ок. 53°C (L-форма), ок. 17°C (рацемат DL) |
| Плотность раствора 88% | ок. 1,21 г/см³ |
| Константа диссоциации pKa | 3,86 |
| Растворимость | смешивается с водой и этанолом в любых соотношениях |
| Прочее | сильно гигроскопична, оптически активна (L- и D-формы) |
При pKa 3,86 молочная кислота относится к слабым кислотам, но заметно сильнее уксусной кислоты (pKa 4,76). Она эффективно снижает pH, а по вкусу мягче лимонной кислоты. С основаниями она образует соли – лактаты, со спиртами – сложные эфиры, например этиллактат, который применяют как растворитель и ароматизатор. В концентрированных растворах молекулы соединяются друг с другом в димеры и олигомеры, а при дегидратации из двух молекул образуется циклический лактид – сырье для производства полилактида (PLA).
Как образуется молочная кислота и откуда она берется?
Молочную кислоту вырабатывают молочнокислые бактерии (LAB, от англ. lactic acid bacteria). Это группа бактерий, к которой относятся, в частности, палочки бывшего рода Lactobacillus, а также Lactococcus, Streptococcus thermophilus, Leuconostoc и Pediococcus. Они расщепляют сахара – глюкозу, сахарозу или лактозу – до молочной кислоты. Тот же процесс происходит при скисании молока, квашении овощей и созревании хлебной закваски.
Важно различать эти два понятия: молочнокислые бактерии – это живые микроорганизмы, часть которых обладает пробиотическим действием, а молочная кислота – химическое соединение, которое эти бактерии вырабатывают. Добавка E270 не содержит живых бактерий.
Сегодня подавляющую часть молочной кислоты в мире производят методом ферментации. Сырьем служат растительные сахара – глюкоза из кукурузного или пшеничного крахмала, сахар из сахарной свеклы и сахарного тростника. После ферментации кислоту отделяют от биомассы, очищают и концентрируют. Этот метод дает чистую форму L(+) или D(–) в зависимости от штамма бактерий. Химический синтез, например из ацетальдегида, дает рацемат DL и сегодня имеет небольшое значение.
Молочная кислота, полученная сбраживанием растительных сахаров, не имеет животного происхождения, поэтому на практике она веганская и не содержит ни молока, ни лактозы. Однако для продуктов с веганским сертификатом стоит уточнить в спецификации поставщика, не использовались ли в процессе питательные среды молочного происхождения.
В каких продуктах содержится молочная кислота?
Молочная кислота присутствует в пище двумя способами: она либо образуется естественным путем в ферментированных продуктах, либо добавляется в них как E270.
- кисломолочные продукты – йогурты, кефир, пахта, простокваша, творог, зрелые сыры,
- квашеные овощи – квашеная капуста и огурцы, свекла, кимчи, свекольная закваска,
- хлеб – хлеб на закваске, в котором молочная кислота образуется вместе с уксусной,
- мясо и колбасные изделия – сыровяленые колбасы, например салями; молочная кислота образуется также в мясе после убоя,
- напитки – кислое пиво, хлебный квас, ферментированные напитки и некоторые фруктовые напитки,
- продукты с добавкой E270 – соусы, заправки и майонезы, маринады и оливки, кислые мармеладки и конфеты, джемы, упакованный хлеб, мясные изделия.
Молочную кислоту можно встретить и за пределами пищевой отрасли – в косметике (кремы, тоники, пилинги, средства для ног), средствах для интимной гигиены, лекарствах и изделиях из пластика PLA, например в одноразовых стаканах или филаментах для 3D-принтеров.
Для чего используется пищевая молочная кислота (E270)?
Пищевая молочная кислота – одна из самых распространенных кислот в пищевой промышленности. В ЕС она относится к добавкам, разрешенным по принципу quantum satis – то есть без установленной максимальной дозы, в количестве, необходимом для достижения технологической цели. Основные области применения:
- регулирование кислотности и консервирование – снижает pH и подавляет развитие бактерий, например в соусах, маринадах, оливках и овощных консервах,
- хлебопечение – подкисляет тесто, поддерживает действие закваски и продлевает свежесть хлеба,
- молочная промышленность – применяется для прямого подкисления молока при производстве некоторых сыров, например типа моцарелла, и придает вкус молочным продуктам,
- мясная промышленность – в ЕС раствор молочной кислоты (2–5%) разрешен для обработки туш крупного рогатого скота с целью снижения бактериальной обсемененности поверхности мяса; лактаты натрия и калия продлевают срок годности колбасных изделий,
- пивоварение – снижает pH затора и сусла, что улучшает работу ферментов и микробиологическую стабильность пива,
- кондитерская промышленность – буферизованная молочная кислота используется для кислой обсыпки мармелада и конфет; она менее гигроскопична, чем лимонная кислота, поэтому изделия меньше слипаются,
- вкус – мягкая, «молочная» кислинка хорошо сочетается с молочными продуктами, салатными соусами и пикулями.
Производители часто выбирают молочную кислоту там, где другие кислоты дают слишком резкий вкус. Сравнение самых популярных пищевых кислот:
| Кислота | Номер E | Товарная форма | Вкус | Типичное применение |
|---|---|---|---|---|
| Молочная кислота | E270 | жидкость (раствор 80–90%) | мягкий, слегка молочный | молочные продукты, хлеб, соусы, мясо, пиво |
| Лимонная кислота | E330 | кристаллический порошок | резкий, фруктовый, быстро ощутимый | напитки, джемы, сладости, консервы |
| Яблочная кислота | E296 | кристаллический порошок | долго сохраняющаяся кислинка | напитки, мармелад, фруктовые изделия |
| Фосфорная кислота | E338 | жидкость (раствор 75–85%) | очень резкий, плоский | напитки типа колы |
Подробнее о других кислотах вы прочитаете в статьях о лимонной кислоте, яблочной кислоте и фосфорной кислоте. Молочная кислота также стала одной из героинь статьи Что общего между молочной кислотой, полисорбатом 20 и бензоатом натрия?
Как действует молочная кислота в косметике?
В косметике молочная кислота относится к самым мягким AHA-кислотам. Ее молекула крупнее, чем у гликолевой кислоты, поэтому она медленнее проникает вглубь кожи и реже вызывает раздражение. Она действует сразу в нескольких направлениях:
- увлажняет – молочная кислота и лактат натрия входят в состав натурального увлажняющего фактора кожи (NMF), который связывает воду в эпидермисе,
- отшелушивает – ослабляет связи между отмершими клетками эпидермиса, разглаживает кожу и выравнивает ее тон,
- регулирует pH – помогает поддерживать слабокислую реакцию кожи,
- смягчает ороговения – в кремах для стоп и локтей, часто вместе с мочевиной.
Действие зависит от концентрации и pH средства. Кремы и тоники для ежедневного ухода обычно содержат до 10% молочной кислоты – именно такой предел для косметики домашнего использования (при pH не ниже 3,5) рекомендуют научные эксперты ЕС. Салонные пилинги имеют концентрацию порядка 30–50%, и их проводит косметолог или дерматолог.
AHA-кислоты повышают чувствительность кожи к УФ-излучению, поэтому во время курса необходимо пользоваться кремом с SPF. Осторожность следует соблюдать людям с очень чувствительной кожей, розацеа или атопическим дерматитом – у них даже мягкая кислота может вызывать жжение и покраснение.
Как молочная кислота применяется в медицине и фармацевтике?
В медицине и фармацевтике молочная кислота и ее соли имеют несколько важных областей применения:
- дерматология – средства от мозолей, бородавок и утолщений эпидермиса, часто в сочетании с салициловой кислотой,
- гинекология – вагинальные свечи и гели с молочной кислотой помогают восстановить нормальный кислый pH влагалища (ок. 3,8–4,5), который защищает от инфекций; с той же целью ее добавляют в средства для интимной гигиены,
- инфузионные растворы – лактат натрия входит в состав раствора Рингера-лактат, который вводят внутривенно, в частности при обезвоживании и кровопотере,
- фармацевтика – молочная кислота регулирует pH лекарств, а лактаты кальция, магния и железа – хорошо усваиваемые формы этих минералов в БАДах,
- импланты и хирургические нити – полимеры молочной кислоты (PLA, PLGA) постепенно разлагаются в организме, поэтому их применяют в рассасывающихся нитях, ортопедических винтах и системах медленного высвобождения лекарств.
Пробиотики не содержат молочную кислоту в качестве действующего вещества – они содержат молочнокислые бактерии, которые вырабатывают ее в кишечнике и влагалище, снижая pH и затрудняя развитие болезнетворных бактерий.
Вредна ли молочная кислота?
Молочная кислота, которую добавляют в пищевые продукты, безопасна. Организм хорошо с ней знаком, ведь он сам ежедневно вырабатывает и расходует ее – молочная кислота из пищи превращается в печени в глюкозу или сжигается как источник энергии. Эксперты ФАО/ВОЗ (JECFA) не установили для нее допустимое суточное потребление (ADI), что означает отсутствие опасений при использовании в соответствии с надлежащей производственной практикой. Тем не менее несколько ситуаций требуют внимания:
- младенцы – в продуктах для младенцев и детей раннего возраста в ЕС разрешена только L(+)-молочная кислота, поскольку младенцы медленнее метаболизируют D-форму,
- синдром короткой кишки – у людей после обширных резекций кишечника бактерии могут вырабатывать избыток D-молочной кислоты, что в редких случаях приводит к D-лактатному ацидозу; диету таких пациентов определяет врач,
- концентрированная кислота – раствор 80–90% раздражает кожу и может серьезно повредить глаза, поэтому на производстве необходимо использовать перчатки и защитные очки,
- чувствительная кожа – косметика с молочной кислотой может вызывать раздражение при розацеа, атопическом дерматите и поврежденном барьере эпидермиса; не следует сочетать ее с другими сильными кислотами и ретиноидами без консультации специалиста.
Несмотря на название, молочная кислота не содержит лактозы и белков молока, поэтому ее могут употреблять люди с непереносимостью лактозы и аллергией на белки молока. Лактоза иногда служит лишь сырьем для ферментации – об этом мы пишем в статье Лактоза – ключевой ингредиент молочных продуктов.
Вызывает ли молочная кислота крепатуру?
Нет – это один из самых распространенных мифов. Во время интенсивной нагрузки мышцы вырабатывают лактат, но его концентрация в крови возвращается к норме примерно через 30–60 минут после тренировки. Крепатура, то есть отсроченная мышечная боль (DOMS), появляется через 24–72 часа и вызвана микроповреждениями мышечных волокон и воспалением в процессе их восстановления. Лактат также не является «отходом» – сердце и мышцы используют его как топливо, а печень превращает его обратно в глюкозу (цикл Кори).
Лактоацидоз – совершенно другая проблема. Это угрожающее жизни состояние, при котором концентрация лактата в крови превышает ок. 5 ммоль/л, а pH крови падает ниже 7,35. Его причиной становятся тяжелые заболевания – шок, сепсис, недостаточность кровообращения или печени, реже некоторые лекарства, например метформин. Лактоацидоз не вызывает молочная кислота из пищи или косметики.
Как выбрать молочную кислоту для производства?
При закупке молочной кислоты для промышленности стоит проверить:
- концентрацию – чаще всего 80% или 88–90%; от нее зависят дозировка и стоимость транспортировки,
- оптическую форму – L(+) требуется, в частности, в детском питании и предпочтительна в косметике,
- стабильность цвета – термостойкие марки не желтеют при термической обработке,
- форму – жидкость, буферизованная кислота (с лактатом натрия) для кондитерских обсыпок или порошок на носителе для сухих смесей,
- документацию – соответствие требованиям для E270, сертификаты качества, декларации non-GMO, веганские или халяльные сертификаты.
Foodcom поставляет молочную кислоту в промышленной упаковке с полным пакетом документов о качестве – для пищевой, косметической и фармацевтической отраслей. По вопросам спецификаций, концентраций и наличия свяжитесь с нашим отделом продаж.
