Небелковые биогенные аминокислоты — какие функции они могут выполнять?

Аминокислоты, или аминокислоты, — это органические химические соединения, содержащие основную (аминную) и кислотную группы (чаще всего карбоксильную, -COOH). Аминокислоты можно разделить на синтетические и природные — биогенные аминокислоты, которые, в свою очередь, делятся на белковые и небелковые аминокислоты. Как следует из названия, белковые аминокислоты входят в состав белков человеческого организма, в то время как небелковые аминокислоты выполняют другие функции. Давайте подробнее рассмотрим, как делятся аминокислоты, что представляют собой основные белковые и небелковые аминокислоты и каково их применение.

Свойства аминокислот

Как уже говорилось, все аминокислоты делятся на белковые и небелковые. Первые обладают способностью образовывать пептидные связи, формируя белковые структуры. Они встречаются в виде α-аминокислот. В физиологических условиях pH аминокислоты чаще всего встречаются в виде гермафродитного иона.

Небелковые аминокислоты не обладают способностью образовывать белки, но также могут содержаться в них. Они не образуют их напрямую, но могут быть включены в них посредством посттрансляционных модификаций. Это относится примерно к 140 небелковым аминокислотам. Добавленные таким образом аминокислоты играют важную роль в белке, например, определяют его локализацию в клетке, придают ему способность связываться с фосфолипидной мембраной или с катионами кальция, а также различные другие свойства, определяющие функцию белка.

Однако небелковые аминокислоты могут играть определенные роли, не входя в состав белков. Так обстоит дело с ГАМК-кислотой, которая действует как нейромедиатор. Они также могут играть промежуточную роль в метаболических циклах стандартных аминокислот — примером может служить цитруллин, который участвует в цикле мочевины.

Распад аминокислот

Существует несколько сотен аминокислот. Из них только 20-23 являются основными белковыми аминокислотами. Все белковые аминокислоты: аланин, цистеин, аспаргиновая и глутаминовая кислоты, фенилаланин, глицин, гистидин, изолейцин, лизин, лейцин, метионин, аспарагин, пролин, глутамин, аргинин, серин, треонин, валин, триптофан и тирозин. Также часто упоминаются селеноцистеин и пиролизин.

Белковые аминокислоты можно разделить в зависимости от: полярности их боковой цепи, химической природы, конечного продукта их распада, возможности синтеза в организме человека (эндогенные аминокислоты) или необходимости поступления этих аминокислот извне (экзогенные аминокислоты).

Это разделение относится к стандартным аминокислотам, образующимся в процессе трансляции. Это первичные аминокислоты, то есть те, которые содержат первичную аминогруппу (-NH2). Вторичные и третичные аминокислоты образуются в результате посттрансляционных модификаций. Они содержат вторичную (-NHR) или третичную (-NR3+) аминогруппу, соответственно.

Важные небелковые аминокислоты

Небелковые аминокислоты содержатся в организме человека, других животных, а также растений и микроорганизмов. К важным небелковым аминокислотам для человека относятся:

• карнитин — участвует в переносе жирных кислот в клетке, в основном в мышцах;
• ГАМК (гамма-аминомасляная кислота) — нейромедиатор с тормозным действием;
•  левотироксин — необходимый гормон, вырабатываемый щитовидной железой;
•  гидроксипролин (Hyp) — основной компонент коллагена, определяющий его механическую прочность;
•  гидроксилизин (Hyl) — содержится в белках, составляющих соединительную ткань, таких как коллаген;
• цистин — участвует в стабилизации структуры белков, участвуя в образовании дисульфидных мостиков;
• селенометионин (SeMet) — содержится в бразильских орехах, зерновых, соевых бобах и бобовых; является источником селена для человека;
• цитруллин — производное орнитина, вместе с орнитином участвует в цикле мочевины; вместе с яблочной кислотой может стимулировать аэробное производство энергии мышцами во время тренировок;
•  бета-аланин — входит в состав биологически активных соединений в организме человека: карнозина, пантотеновой кислоты, баленина и ансерина (антиоксидант);
•  саркозин — содержится в мышцах млекопитающих и в антибиотиках (например, актиномицине).

В растениях есть много небелковых аминокислот, которые важны для них, например, участвуют в защитных механизмах против травоядных (так называемые антифиданты), такие как канаванин или мимозин. Бета-аланин также встречается в растениях и микроорганизмах — он используется для синтеза пантотеновой кислоты (витамина B5), которая является компонентом коэнзима A, играющего ключевую роль в метаболизме. Некоторые небелковые аминокислоты, производимые бактериями, являются антибиотиками, например, циклосерин.

Применение небелковых аминокислот

Аминокислоты широко используются в качестве диетических добавок и кормовых ингредиентов для животных, но это не единственные области их применения.

Лекарства и диетические добавки

Аминокислоты, такие как:

• ГАМК — ее действие может быть усилено при использовании таких препаратов, как бензодиазепины или барбитураты, что позволяет добиться седативного, вызывающего сон, мышечного релаксанта и противосудорожного эффекта;
• левотироксин — синтетический L-тироксин используется у пациентов с гипотиреозом;
• L-DOPA (L-дигидроксифеналанин) — используется в препаратах для лечения болезни Паркинсона;
• эфлорнитин — используется для лечения африканской комы и гирсутизма;
• циклосерин — используется в качестве антибиотика против туберкулеза;
• пеницилламин — его хелатирующие свойства используются при отравлении тяжелыми металлами, кроме того, он применяется при системных заболеваниях соединительной ткани (например, ревматоидном артрите), болезни Вильсона и цистинурии.

С другой стороны, добавки представляют собой такие небелковые аминокислоты, как:

• селенометионин — выпускается в виде добавки, обеспечивающей селен в хорошо усваиваемой органической форме;
•  5-HTP (5-гидрокситриптофан) — содержится в добавках для поддержки людей с депрессией;
• бета-аланин — является компонентом карнозина, содержащегося в мышцах, который уменьшает изменения рН, возникающие при производстве молочной кислоты в мышцах во время тренировок; бета-аланин в составе питательных веществ и креатина для спортсменов снижает физическую усталость и повышает потенциал тренировок; wysiłkowy;
• таурин — состоит из метионина и цистеина, положительно влияет на зрительную функцию и работу печени, способствует потере жира, снижает кровяное давление и повышает уровень энергии.

Питание животных и сельское хозяйство

Аминокислоты можно добавлять в корма для животных, которые не содержат всех незаменимых аминокислот. Корма на растительной основе, такие как соя, могут содержать недостаточное количество лизина, метионина, треонина или триптофана, которые необходимо добавлять. Добавление аминокислот также может использоваться для хелатирования катионов металлов, чтобы улучшить усвоение минералов из кормовых добавок. Аналогичным образом, добавление аминокислот в удобрения может использоваться для облегчения снабжения растений минералами и предотвращения их дефицита.

Пищевая промышленность

В пищевой промышленности аминокислоты в основном используются в качестве усилителей вкуса и веществ, добавляемых для предотвращения дефицита минералов или улучшения их усвоения. Это особенно важно для функциональных продуктов питания и продуктов, предназначенных для определенных групп населения, таких как спортсмены или люди, страдающие от недоедания. Аспартилфенилаланин также используется в производстве искусственного подсластителя аспартама. Таурин, напротив, используется в качестве добавки в энергетических напитках.

Новые технологии и другие области применения

В настоящее время изучается возможность использования аминокислот в строительстве для создания недорогих строительных блоков путем асимметричного синтеза. Известно, что аминокислоты также играют роль компонентов биоразлагаемых полимеров, используемых, например, в медицине или при производстве экологически чистой упаковки — примером может служить полиаспартат.

Небелковые аминокислоты также используются в производстве косметики, содержащей активные вещества. Некоторые небелковые аминокислоты обладают антиоксидантным действием, а также являются предшественниками коллагена, что желательно в антивозрастных средствах для кожи.

Аминокислоты также используются для изучения структуры ферментов и синтеза пептидов — примером может служить гомосерин, который также служит прекурсором для синтеза изобутанола и 1,4-бутандиола.

В медицине большое значение имеет, например, гомоцистеин, уровень которого в крови является маркером риска сердечно-сосудистых заболеваний, таких как ишемическая болезнь сердца, тромбоз, инфаркты и инсульты, а также риска выкидыша.

Кроме того, наличие небелковых аминокислот было обнаружено в метеоритах, что вдохновило исследователей на проведение экспериментов по изучению происхождения жизни и альтернативных биохимических процессов.

Производство биогенных аминокислот

Некоторые аминокислоты существуют только в синтетическом виде. Биогенные аминокислоты, с другой стороны, могут быть получены путем химического синтеза или биосинтеза. Некоторые из них получают путем ферментации с использованием высокопродуктивных штаммов подходящих бактерий. Процессы производства аминокислот значительно облегчились благодаря внедрению ферментов и цельноклеточных биокатализаторов. Ежегодные темпы роста рынка аминокислот составляют 5-7 %.